スラング

What’s up?は「最近の出来事は？」という意味ですがHow are you?と同様に言葉を交わすことに意味があり内容は二の次であることが多いです。
主に親しい間柄で使用するフレーズなのでビジネスシーンなどでは避けましょう。
Nothing much.（特に何も）
Same as usual.（いつもと同じ）

などその時の気分で答えてみましょう。

kill timeで「時間をつぶす」です。
英語では時間を「殺す」という表現になるんですね。

What do we do? We have some time to kill.
(どうする？ちょっと時間があるね)
などのような使い方もあります。

wing it.は「(ほとんど/全く準備をしていない状態で)なんとかする」という意味です。

このwingとは「羽」ではなく「舞台そで」の意味から来ています。
舞台そででセリフを教わった直後に舞台で即席で演じることをそう呼んだそうです。

when Instagram wasn’t even a thing.で「インスタなんてまだ誰も知らなかった/全く流行っていなかった時」という意味です。
これはスラングなのでもっとちゃんとした言葉で言いたければThis was back when there was no Instagram.などがいいですね。

I was like wow!!で「驚きました！！」という意味です。直訳すると
「私はワオ！！って感じでした」
になりなんだか日本人にとってはテンションが高すぎて使いづらいフレーズかもしれません。でもとてもよく使われています。
話し言葉ではありますが、若者言葉、知性が感じられない崩れた言葉、というわけでは全くなく一般的に広く使われています。

wannaはwant toを省略したものです。
口語的な表現で日常的にとてもよく聞く表現です。

want toが文末にくる文章ではwannaにならないことに注意です。
-Why don’t you come?（なんで来ないの？）
-Because I don’t want to.（行きたくないからだよ）
Because I don’t wanna.　❌

gonna はgoing toを省略したものです。

昨日のwanna同様going toが文末に来る場合はgonnaになりません。

「する予定だ」などを意味するbe going toがbe gonnaに省略されます。
I’m going to return the books. ➡︎　I’m gonna return the books.（本を返却する予定です）

おことわりしておきますが、あまり上品な言葉ではありません。
ただ、海外ドラマなどでは（つまりネイティブの日常会話では）とてもよく使われています。
「でたらめ／バカげたこと」という意味で使われます。